Энциклопедический словарь, 1998 г.
органические соединения, содержащие гидроксильную группу при двойной углеродной связи; большинство легко изомеризуется в карбонильные соединения, напр., RCH=CHOH?RCH2CHO.
Большая Советская Энциклопедия
органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при углерод-углеродной двойной связи. Простейший Е. ≈ виниловый спирт CH2 = CHOH, который, как и большинство Е., неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид:
Неустойчивость Е. объясняется тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями:
(см. Таутомерия ). Поскольку карбонильная форма энергетически выгоднее енольной [на 54≈71 кдж/моль (13≈17 ккал/моль)], равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетонов. Так, содержание Е. в ацетоне 2,5-10-4%, в циклогексаноне 2,5-10-4%. Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой (например, у b-дикетонов, b-кетоальдегидов, циклических a-дикетонов и др.), т. к. разница в энергии компенсируется энергетическим выигрышем вследствие образования системы сопряжённых связей, а также водородной связи благодаря возникновению гидроксильной группы. Содержание Е. в равновесной смеси зависит также от растворителя, температуры и др. факторов.